ТАУТОМЕРИЯ

ТАУТОМЕРИЯ, особый вид изомерии (см.), характеризующийся тем, что соединение реагирует одновременно в двух формах, дает два ряда производных. Для таутомеров характерен легкий переход друг в друга, обусловливаемый перемещением атома водорода и положения двойных связей в молекуле (т. н. внутримолекулярная перегруппировка). Таутомеры находятся в состоянии подвижного равновесия (см. Равновесие химическое), чем и объясняется возможность реагирования таутомерного вещества в двух формах. Скорость превращения одного таутомера в другой, а также положение равновесия (количество одной формы по отношению к другой в момент равновесия) у различных веществ бывает различно, что дало повод к подразделению явления Т. на: а)десмотро-п и ю, когда в равновесии находятся заметные количества таутомеров, так что обе формы могут быть определены, подчас даже изолированы, и строение их известно; б)псевдомерию, когда положение равновесия сильно сдвинуто в сторону одной таутомерной формы, так что другая не может быть выделена и доказана аналитически—на ее присутствие указывает лишь образование дериватов. В биохим. процессах большое значение имеет кето-эпольная Т., встречающаяся в ацетоуксусной к-те, в мочевой кислоте (см.) и других соединениях? реагирующих одновременно и в кетонной и в энольной форме: ацетоуксусная к-та н                       н СНз-С—С—СООН ^=± СН₃.С=С—СООН Я I                                                                             1 он                    он кетонная форма               энольная форма Лит.: S с h m i d t I., Lehrbuch d. organischen Chemie, pp. 131—202, Stuttgart, 1922.